罗伊·基恩（Roy Keane），1971年8月10日出生在爱尔兰科克市梅菲尔德，爱尔兰前男子职业足球运动员、教练员，球员时代司职中场，担任英格兰冠军足球联赛诺丁汉森林足球俱乐部助理教练。
罗伊·基恩青年时代效力于爱尔兰业余球队洛克芒特联足球俱乐部和科布漫步者足球俱乐部。1990年，在英超诺丁汉森林足球俱乐部开始职业生涯，之后效力于英超曼彻斯特联足球俱乐部、苏超凯尔特人足球俱乐部。罗伊·基恩的职业生涯共夺得过7次英格兰足球超级联赛冠军、1次苏格兰足球超级联赛冠军、4次英格兰足总杯冠军、1次欧洲冠军联赛冠军等多项荣誉，其中在1998-99赛季帮助曼联加冕赛季三冠王，之后在2000年荣膺英格兰PFA、FWA双料足球先生，并先后5次入选PFA赛季最佳阵容。2004年，入选英格兰足球名人堂。2006年7月，宣布正式退役。
1991年至2005年，罗伊·基恩代表爱尔兰国家男子足球队出场67次，打进9球，参加过1994年美国世界杯，之后又帮助爱尔兰国家队杀进2002年韩日世界杯决赛圈。
2006年，罗伊·基恩开始执教生涯，之后至2008年担任英格兰桑德兰足球俱乐部主教练，其中在2006-07赛季帮助桑德兰以英冠联赛冠军的身份升入英超联赛，并荣膺英冠赛季最佳教练。2009年4月至2011年1月，担任英冠联赛伊普斯维奇足球俱乐部主教练。2013年至2018年，在爱尔兰国家队担任助理教练，曾在2014年兼任阿斯顿维拉足球俱乐部助理教练。2019年1月，出任英冠诺丁汉森林助理教练。
早年经历
1971年8月10日，罗伊·基恩出生于爱尔兰科克市北郊的梅菲尔德，全名罗伊·莫里斯·基恩，在五个孩子中排行老四，家人通常都叫其“莫希”，在罗伊·基恩居住的梅菲尔德，每个人都会支持一支英格兰足球俱乐部，而罗伊·基恩自幼则和身边的朋友喜好不同，他喜欢英格兰的托特纳姆热刺足球俱乐部，最喜欢的球星则是格伦·霍德尔。
少年时代，罗伊·基恩喜欢拳击和足球，曾先后加入洛克芒特联足球俱乐部和布莱恩迪伦拳击俱乐部，但由于法律规定只有超过12岁的拳手才能参加正式比赛，所以当时只有9岁的罗伊·基恩不得不当了三年拳击训练生，之后罗伊·基恩在拳击和足球之间选择了足球作为主业。
罗伊·基恩的家庭并不宽裕，由于父母要供罗伊·基恩的兄弟们上学，加上长时间的踢足球导致学业不佳，因而在15岁时没有取得初中文凭，之后罗伊·基恩开始打各种零工，因为干的大多都是力气活，以至于罗伊·基恩在送运土豆时给背部遗留下了伤病。对于罗伊·基恩的窘境，洛克芒特联足球俱乐部曾建议其申请英格兰的足球俱乐部试训，但由于年龄受制，最终未能成行。
运动生涯
俱乐部生涯
诺丁汉森林时期
1989年，罗伊·基恩加入爱尔兰第二级别联赛的半职业球队科布漫步者足球俱乐部。在为科布漫步者效力了一个赛季后，罗伊·基恩被英格兰足球甲级联赛（顶级联赛）诺丁汉森林足球俱乐部主教练布莱恩·克拉夫相中，随后与诺丁汉森林签下了一份为期三年的合同，罗伊·基恩获得了250英镑的周薪，以及每年1500英镑的签字费。
1990-91赛季，罗伊·基恩代表诺丁汉森林在英甲联赛出场35次，打进8球，助攻8次，并在成为职业球员的第一个月当选了英甲联赛当月最佳新秀奖；在英格兰足总杯中，罗伊·基恩帮助诺丁汉森林夺得亚军，其中在半决赛中，罗伊·基恩打进1球，助攻1次，帮助诺丁汉森林4比0战胜西汉姆联足球俱乐部。
1991-92赛季，罗伊·基恩代表诺丁汉森林在英甲联赛出场39次，打进8球；在英格兰足球联盟杯中，罗伊·基恩帮助球队杀进决赛，但诺丁汉森林最终以0比1不敌曼彻斯特联足球俱乐部，获得亚军。
1992-93赛季，英格兰足球超级联赛元年，罗伊·基恩代表诺丁汉森林在英超联赛中出场40次，打进6球，但诺丁汉森林在卖掉泰迪·谢林汉姆、德斯·沃克等主力球员后开始崩盘，最终在赛季结束时位列联赛最后一名降入了英甲联赛，罗伊·基恩因此成为了转会市场中的宠儿。
曼彻斯特联时期
1993年，罗伊·基恩拒绝了布莱克本流浪者足球俱乐部主教练肯尼·达格利什的邀请，转而以创当时英国转会费记录的350万英镑转会至曼彻斯特联足球俱乐部。[19-20]
1993年8月7日，在曼联战胜阿森纳足球俱乐部的英格兰慈善盾杯决赛中，罗伊·基恩首次代表曼联在正式比赛中亮相。8月18日，在英超第2轮联赛中，曼联以3比0战胜谢菲尔德联足球俱乐部，罗伊·基恩在比赛中梅开二度，其中在上半场第16分钟打进的是加盟曼联以来的首粒进球。9月15日，在欧洲冠军联赛首轮第一回合比赛中，罗伊·基恩梅开二度，帮助曼联以3比2战胜布达佩斯洪韦德足球俱乐部。11月7日，在英超第14轮联赛中，曼联以3比2战胜同城对手曼彻斯特城足球俱乐部，罗伊·基恩在下半场第86分钟打进制胜球。1993-94赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场42次，打进7球，帮助曼联夺得俱乐部历史上的首个双冠王（英超联赛冠军、英格兰足总杯冠军）。
1994-95赛季，随着保罗·因斯和布莱恩·罗布森的离队，罗伊·基恩成为了曼联中场的领袖。该赛季，罗伊·基恩在英超联赛中出场25次，打进2球，帮助曼联夺得英超联赛和英格兰足总杯两项赛事的亚军，但是在1995年4月12日曼联对阵水晶宫足球俱乐部的第二回合半决赛中，罗伊·基恩由于恶意踩踏对方后卫加雷斯·索斯盖特，随后又与对方球员发生冲突而吃到曼联生涯中的首张红牌，英足总事后对罗伊·基恩的恶意行为处以了禁赛三场，罚款5000英镑的处罚。
1995-96赛季，罗伊·基恩代表曼联在英超联赛、英格兰足总杯、欧洲联盟杯三项赛事中出场36次，打进6球，帮助曼联加冕赛季双冠王，夺得英超联赛和英格兰足总杯两项冠军。
1996-97赛季，罗伊·基恩受膝伤困扰，仅代表曼联在各项赛事中出场31次，打进3球，其中在英超联赛中出场21次，打进2球，帮助曼联夺得英格兰慈善盾杯冠军以及成功卫冕英超联赛冠军，同时帮助曼联杀进了欧洲冠军联赛半决赛。赛季结束后，随着埃里克·坎通纳的退役，罗伊·基恩开始担任曼联俱乐部场上队长。
1997年9月27日，在英超第9轮，曼联0比1负于利兹联足球俱乐部的比赛中，罗伊·基恩由于膝盖的十字韧带受伤而提前结束了赛季的征程。1997-98赛季，罗伊·基恩代表曼联在英超联赛中出场9次，打进2球。
1999年4月21日，在欧洲冠军联赛第二回合半决赛中，曼联客场对阵尤文图斯足球俱乐部，曼联在上半场前11分钟被对手两度攻破球门，总比分1比3落后，但罗伊·基恩随即在上半场第24分钟接队友大卫·贝克汉姆开出的角球头球破门，最终曼联凭借德怀特·约克和安迪·科尔的进球以3比2逆转战胜尤文图斯晋级决赛，但罗伊·基恩却因在比赛中累计黄牌而错过了之后在诺坎普球场举行的决赛。1998-99赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场55次，打进5球，帮助曼联夺得英超联赛、英格兰足总杯、欧洲冠军联赛三项冠军，加冕赛季三冠王，当选马特·巴斯比爵士年度最佳球员。
1999年11月30日，在丰田杯决赛中，罗伊·基恩打进全场比赛唯一进球，帮助曼联以1比0战胜帕尔梅拉斯足球俱乐部夺得冠军。1999-00赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场45次，打进12球，帮助曼联夺得英超联赛冠军，并在2000年被评为英格兰PFA足球先生和英格兰FWA足球先生，并蝉联当选马特·巴斯比·爵士年度最佳球员。
2001年4月21日，在英超第35轮联赛中，曼联以1比1战平曼城，罗伊·基恩在比赛的第85分钟恶意踹向曼城队员阿尔夫-因格·哈兰德的小腿而被红牌罚下，这一恶意犯规导致后者膝盖韧带关节破裂，因而提前结束了职业生涯。2000-01赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场44次，打进3球，帮助曼联实现英超三连冠。
2002年4月30日，在曼联对阵勒沃库森足球俱乐部的欧洲冠军联赛第二回合半决赛中，罗伊·基恩在上半场第28分钟打进一球，但勒沃库森前锋奥利弗·诺伊维尔在上半场伤停补时阶段将比分扳平，曼联最终以1比1被对手逼平，从而以两回合3比3的客场进球劣势无缘决赛。2001-02赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场43次，打进4球。
2002年9月，罗伊·基恩接受了臀部手术，因此缺席了三个月的比赛。与此同时，罗伊·基恩在出版的个人自传中公开承认故意铲伤阿尔夫-因格·哈兰德，英足总为此对其处以了禁赛5场，罚款15万英镑的处罚。2002-03赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场32次，助攻1次，帮助曼联夺得英超联赛冠军。
2004年5月22日，在英格兰足总杯决赛中，曼联以3比0战胜米尔沃尔足球俱乐部夺得冠军，这是罗伊·基恩代表曼联夺得的最后一项冠军。2003-04赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场38次，打进3球，助攻6次。
2005年2月5日，在英超第26轮联赛中，曼联以2比0战胜伯明翰足球俱乐部，罗伊·基恩在比赛的第55分钟打进了个人在曼联的第50粒进球。2004-05赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场43次，打进2球，助攻3次。
2005年9月18日，在英超第6轮联赛中，曼联0比0战平利物浦足球俱乐部，罗伊·基恩在下半场第88分钟因伤离场，这是罗伊·基恩在曼联踢的最后一场比赛。11月，由于与时任曼联主教练亚历克斯·弗格森爵士之间的矛盾以及指责曼联队内青年球员的行为，罗伊·基恩被曼联俱乐部提前解除了合约。2005-06赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场16次，打进1球，助攻1次。
凯尔特人时期
2005年12月，罗伊·基恩与苏格兰足球超级联赛的凯尔特人足球俱乐部签下了一份为期18个月的合同，周薪2万英镑。
2006年2月8日，在苏超第25轮联赛中，凯尔特人以2比1战胜法尔科克足球俱乐部，罗伊·基恩在上半场第34分钟打进了个人在苏超联赛的首粒进球。2005-06赛季，罗伊·基恩代表凯尔特人在苏超联赛中出场10次，打进1球，助攻1次，帮助凯尔特人夺得苏超联赛和苏格兰联赛杯两项冠军。
宣布退役
2006年5月，曼联足球俱乐部和凯尔特人足球俱乐部为罗伊·基恩在老特拉福德球场举办了一场告别赛。6月，由于长期受到伤病的困扰，罗伊·基恩在凯尔特人队医的建议下宣布正式退役。
国家队生涯
1991年，时任爱尔兰国家男子足球队主教练杰克·查尔顿将罗伊·基恩召入阵中，罗伊·基恩就此开启国脚生涯。
1994年6月，罗伊·基恩以主力中场的身份跟随爱尔兰国家队出征在美国举行的世界杯。6月18日，在爱尔兰队1比0战胜意大利队的世界杯首场小组赛中，罗伊·基恩踢满全场，完成了世界杯首秀。6月28日，在世界杯最后一场小组赛中，爱尔兰队0比0战平挪威队，罗伊·基恩在开场不到3分钟时便领到一张黄牌，成为世界杯历史上吃黄牌第二快记录保持者之一。整届世界杯，罗伊·基恩共代表爱尔兰队出场4次，并踢满全场，帮助爱尔兰队杀进了世界杯八分之一决赛。
1995年12月，罗伊·基恩缺席了爱尔兰队对阵荷兰队的欧洲杯预选赛附加赛，爱尔兰队最终以0比2负于荷兰队，从而无缘1996年欧洲杯决赛圈。
1997年10月至11月，罗伊·基恩由于在俱乐部比赛时膝盖十字韧带重伤而缺席了爱尔兰队对阵比利时队的两回合世界杯预选赛附加赛，爱尔兰队最终以两回合2比3的总比分不敌比利时队，从而无缘1998年世界杯决赛圈。
1999年11月，在欧洲杯预选赛附加赛中，罗伊·基恩代表的爱尔兰队以两回合1比1的客场进球劣势不敌土耳其队，从而无缘2000年欧洲杯决赛圈。
2001年11月，爱尔兰队在世界杯预选赛附加赛中，以两回合2比1的总比分淘汰伊朗队，从而获得了参加2002年世界杯决赛圈的资格，罗伊·基恩带伤上阵，参加了首回合的附加赛，并帮助爱尔兰队以2比0战胜对手。
2002年5月，由于不断的批评球队以及主教练米克·麦卡锡，本以队长身份代表爱尔兰国家队出征2002年世界杯的罗伊·基恩被爱尔兰足协从国家队中除名。
2003年2月，罗伊·基恩宣布退出爱尔兰国家队。
2004年4月，由于米克·麦卡锡在2003年欧预赛战绩不佳被爱尔兰国家队解雇，罗伊·基恩宣布重回爱尔兰国家队。[56-57]
2005年10月，由于爱尔兰国家队冲击2006年世界杯决赛圈无望，罗伊·基恩宣布退出国家队。
执教生涯
执教桑德兰时期
2006年8月28日，罗伊·基恩出任英格兰足球冠军联赛的桑德兰足球俱乐部主教练，双方签约三年。
2006年9月9日，在英冠第6轮联赛中，桑德兰以2比1战胜德比郡足球俱乐部，罗伊·基恩在完成执教生涯首秀的同时也迎来了执教生涯中的第一场胜利。2007年5月6日，在英冠最后一轮联赛中，罗伊·基恩率领桑德兰以5比0战胜卢顿镇足球俱乐部，桑德兰为此在积分榜中超越伯明翰足球俱乐部夺得英冠联赛冠军，同时也获得了参加2007-08赛季英格兰足球超级联赛的资格。5月17日，罗伊·基恩被英格兰冠军足球联赛教练委员会评为该赛季英冠联赛最佳主教练。2006-07赛季，罗伊·基恩率领桑德兰在英冠联赛中取得了26胜7平8负的战绩，帮助一度排名在联赛倒数第二名的桑德兰以英冠联赛冠军的身份升入英超联赛。
2007年8月11日，在英超首轮联赛中，罗伊·基恩迎来了执教生涯中的英超首秀，桑德兰最终凭借新援迈克尔·乔普拉的绝杀，以1比0战胜托特纳姆热刺取得胜利。但在此之后，桑德兰在2007年的联赛中仅取得了3场胜利。2008年4月26日，在英超第36轮的保级大战中，罗伊·基恩率领桑德兰以3比2战胜米德尔斯堡足球俱乐部，桑德兰为此提前两轮联赛成功保级。2007-08赛季，罗伊·基恩治下的桑德兰在英超联赛中取得11胜6平21负的战绩，以39分的积分位列英超联赛第15名。赛季结束后，桑德兰俱乐部高层决定对球队进行改革，罗伊·基恩获得了约8000万英镑的转会费。
2008年12月，在先后引进9名球员后，罗伊·基恩任然没有给球队带来起色，尤其是在2008年11月29日桑德兰1比4负于博尔顿足球俱乐部后，球队陷入了降级区，桑德兰俱乐部为此宣布解除罗伊·基恩的主教练职务。2008-09赛季，罗伊·基恩治下的桑德兰在英超联赛中获得4胜3平8负的战绩。
执教伊普斯维奇时期
2009年4月23日，罗伊·基恩出任英格兰冠军足球联赛伊普斯维奇足球俱乐部主教练，并在之后获得了800万英镑的转会费用。
2008-09赛季，罗伊·基恩率领伊普斯维奇在英冠剩余的两场联赛中取得了两连胜。
2009年8月至10月，罗伊·基恩所率领的伊普斯维奇在英冠前14轮联赛中没有取得一场胜利。2009-10赛季，罗伊·基恩治下的伊普斯维奇在英冠联赛中取得12胜20平14负的战绩，位列英冠联赛第15名。
2010-11赛季，罗伊·基恩率领伊普斯维奇在2010年12月杀进了英格兰足球联盟杯半决赛，但在英冠联赛中却只取得8场胜利，位列英冠联赛第19名。罗伊·基恩于2011年1月遭到伊普斯维奇俱乐部解雇。该赛季，罗伊·基恩率领伊普斯维奇在英冠联赛和英格兰足球联盟杯中取得13胜4平12负的战绩。
助理教练时期
2013年11月6日，罗伊·基恩进驻爱尔兰国家男子足球队新任主教练马丁·奥尼尔的教练组，出任助理教练。
2014年7月，罗伊·基恩出任英格兰足球超级联赛阿斯顿维拉足球俱乐部助理教练，同时兼任爱尔兰国家男子足球队助理教练。11月，由于在爱尔兰国家队和阿斯顿维拉的双重助理教练工作繁重，罗伊·基恩宣布辞去阿斯顿维拉足球俱乐部助理教练的职务。
2015年11月17日，在欧洲杯预选赛第二回合比赛中，罗伊·基恩所在的爱尔兰国家队教练组率领爱尔兰队以2比0战胜波黑队，从而以两回合3比1的总比分晋级2016年欧洲杯决赛圈。
2016年6月，罗伊·基恩辅佐马丁·奥尼尔在欧洲杯中率领爱尔兰国家队杀进八分之一决赛，其中在最后一场小组赛中，爱尔兰队以1比0战胜小组头名意大利队，以成绩最好的小组的第三名的身份晋级淘汰赛阶段。[77-78]
2018年11月，由于在没能杀进2018年世界杯决赛圈，以及在欧洲国家联赛中的不佳战绩，马丁·奥尼尔遭爱尔兰足协的解雇，罗伊·基恩也跟随其一同离开爱尔兰国家男子足球队。
2019年1月28日，罗伊·基恩跟随马丁奥尼尔签约英格兰冠军足球联赛诺丁汉森林足球俱乐部，出任助理教练。
罗伊·基恩青年时代效力于爱尔兰业余球队洛克芒特联足球俱乐部和科布漫步者足球俱乐部。1990年，在英超诺丁汉森林足球俱乐部开始职业生涯，之后效力于英超曼彻斯特联足球俱乐部、苏超凯尔特人足球俱乐部。罗伊·基恩的职业生涯共夺得过7次英格兰足球超级联赛冠军、1次苏格兰足球超级联赛冠军、4次英格兰足总杯冠军、1次欧洲冠军联赛冠军等多项荣誉，其中在1998-99赛季帮助曼联加冕赛季三冠王，之后在2000年荣膺英格兰PFA、FWA双料足球先生，并先后5次入选PFA赛季最佳阵容。2004年，入选英格兰足球名人堂。2006年7月，宣布正式退役。
1991年至2005年，罗伊·基恩代表爱尔兰国家男子足球队出场67次，打进9球，参加过1994年美国世界杯，之后又帮助爱尔兰国家队杀进2002年韩日世界杯决赛圈。
2006年，罗伊·基恩开始执教生涯，之后至2008年担任英格兰桑德兰足球俱乐部主教练，其中在2006-07赛季帮助桑德兰以英冠联赛冠军的身份升入英超联赛，并荣膺英冠赛季最佳教练。2009年4月至2011年1月，担任英冠联赛伊普斯维奇足球俱乐部主教练。2013年至2018年，在爱尔兰国家队担任助理教练，曾在2014年兼任阿斯顿维拉足球俱乐部助理教练。2019年1月，出任英冠诺丁汉森林助理教练。
早年经历
1971年8月10日，罗伊·基恩出生于爱尔兰科克市北郊的梅菲尔德，全名罗伊·莫里斯·基恩，在五个孩子中排行老四，家人通常都叫其“莫希”，在罗伊·基恩居住的梅菲尔德，每个人都会支持一支英格兰足球俱乐部，而罗伊·基恩自幼则和身边的朋友喜好不同，他喜欢英格兰的托特纳姆热刺足球俱乐部，最喜欢的球星则是格伦·霍德尔。
少年时代，罗伊·基恩喜欢拳击和足球，曾先后加入洛克芒特联足球俱乐部和布莱恩迪伦拳击俱乐部，但由于法律规定只有超过12岁的拳手才能参加正式比赛，所以当时只有9岁的罗伊·基恩不得不当了三年拳击训练生，之后罗伊·基恩在拳击和足球之间选择了足球作为主业。
罗伊·基恩的家庭并不宽裕，由于父母要供罗伊·基恩的兄弟们上学，加上长时间的踢足球导致学业不佳，因而在15岁时没有取得初中文凭，之后罗伊·基恩开始打各种零工，因为干的大多都是力气活，以至于罗伊·基恩在送运土豆时给背部遗留下了伤病。对于罗伊·基恩的窘境，洛克芒特联足球俱乐部曾建议其申请英格兰的足球俱乐部试训，但由于年龄受制，最终未能成行。
运动生涯
俱乐部生涯
诺丁汉森林时期
1989年，罗伊·基恩加入爱尔兰第二级别联赛的半职业球队科布漫步者足球俱乐部。在为科布漫步者效力了一个赛季后，罗伊·基恩被英格兰足球甲级联赛（顶级联赛）诺丁汉森林足球俱乐部主教练布莱恩·克拉夫相中，随后与诺丁汉森林签下了一份为期三年的合同，罗伊·基恩获得了250英镑的周薪，以及每年1500英镑的签字费。
1990-91赛季，罗伊·基恩代表诺丁汉森林在英甲联赛出场35次，打进8球，助攻8次，并在成为职业球员的第一个月当选了英甲联赛当月最佳新秀奖；在英格兰足总杯中，罗伊·基恩帮助诺丁汉森林夺得亚军，其中在半决赛中，罗伊·基恩打进1球，助攻1次，帮助诺丁汉森林4比0战胜西汉姆联足球俱乐部。
1991-92赛季，罗伊·基恩代表诺丁汉森林在英甲联赛出场39次，打进8球；在英格兰足球联盟杯中，罗伊·基恩帮助球队杀进决赛，但诺丁汉森林最终以0比1不敌曼彻斯特联足球俱乐部，获得亚军。
1992-93赛季，英格兰足球超级联赛元年，罗伊·基恩代表诺丁汉森林在英超联赛中出场40次，打进6球，但诺丁汉森林在卖掉泰迪·谢林汉姆、德斯·沃克等主力球员后开始崩盘，最终在赛季结束时位列联赛最后一名降入了英甲联赛，罗伊·基恩因此成为了转会市场中的宠儿。
曼彻斯特联时期
1993年，罗伊·基恩拒绝了布莱克本流浪者足球俱乐部主教练肯尼·达格利什的邀请，转而以创当时英国转会费记录的350万英镑转会至曼彻斯特联足球俱乐部。[19-20]
1993年8月7日，在曼联战胜阿森纳足球俱乐部的英格兰慈善盾杯决赛中，罗伊·基恩首次代表曼联在正式比赛中亮相。8月18日，在英超第2轮联赛中，曼联以3比0战胜谢菲尔德联足球俱乐部，罗伊·基恩在比赛中梅开二度，其中在上半场第16分钟打进的是加盟曼联以来的首粒进球。9月15日，在欧洲冠军联赛首轮第一回合比赛中，罗伊·基恩梅开二度，帮助曼联以3比2战胜布达佩斯洪韦德足球俱乐部。11月7日，在英超第14轮联赛中，曼联以3比2战胜同城对手曼彻斯特城足球俱乐部，罗伊·基恩在下半场第86分钟打进制胜球。1993-94赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场42次，打进7球，帮助曼联夺得俱乐部历史上的首个双冠王（英超联赛冠军、英格兰足总杯冠军）。
1994-95赛季，随着保罗·因斯和布莱恩·罗布森的离队，罗伊·基恩成为了曼联中场的领袖。该赛季，罗伊·基恩在英超联赛中出场25次，打进2球，帮助曼联夺得英超联赛和英格兰足总杯两项赛事的亚军，但是在1995年4月12日曼联对阵水晶宫足球俱乐部的第二回合半决赛中，罗伊·基恩由于恶意踩踏对方后卫加雷斯·索斯盖特，随后又与对方球员发生冲突而吃到曼联生涯中的首张红牌，英足总事后对罗伊·基恩的恶意行为处以了禁赛三场，罚款5000英镑的处罚。
1995-96赛季，罗伊·基恩代表曼联在英超联赛、英格兰足总杯、欧洲联盟杯三项赛事中出场36次，打进6球，帮助曼联加冕赛季双冠王，夺得英超联赛和英格兰足总杯两项冠军。
1996-97赛季，罗伊·基恩受膝伤困扰，仅代表曼联在各项赛事中出场31次，打进3球，其中在英超联赛中出场21次，打进2球，帮助曼联夺得英格兰慈善盾杯冠军以及成功卫冕英超联赛冠军，同时帮助曼联杀进了欧洲冠军联赛半决赛。赛季结束后，随着埃里克·坎通纳的退役，罗伊·基恩开始担任曼联俱乐部场上队长。
1997年9月27日，在英超第9轮，曼联0比1负于利兹联足球俱乐部的比赛中，罗伊·基恩由于膝盖的十字韧带受伤而提前结束了赛季的征程。1997-98赛季，罗伊·基恩代表曼联在英超联赛中出场9次，打进2球。
1999年4月21日，在欧洲冠军联赛第二回合半决赛中，曼联客场对阵尤文图斯足球俱乐部，曼联在上半场前11分钟被对手两度攻破球门，总比分1比3落后，但罗伊·基恩随即在上半场第24分钟接队友大卫·贝克汉姆开出的角球头球破门，最终曼联凭借德怀特·约克和安迪·科尔的进球以3比2逆转战胜尤文图斯晋级决赛，但罗伊·基恩却因在比赛中累计黄牌而错过了之后在诺坎普球场举行的决赛。1998-99赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场55次，打进5球，帮助曼联夺得英超联赛、英格兰足总杯、欧洲冠军联赛三项冠军，加冕赛季三冠王，当选马特·巴斯比爵士年度最佳球员。
1999年11月30日，在丰田杯决赛中，罗伊·基恩打进全场比赛唯一进球，帮助曼联以1比0战胜帕尔梅拉斯足球俱乐部夺得冠军。1999-00赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场45次，打进12球，帮助曼联夺得英超联赛冠军，并在2000年被评为英格兰PFA足球先生和英格兰FWA足球先生，并蝉联当选马特·巴斯比·爵士年度最佳球员。
2001年4月21日，在英超第35轮联赛中，曼联以1比1战平曼城，罗伊·基恩在比赛的第85分钟恶意踹向曼城队员阿尔夫-因格·哈兰德的小腿而被红牌罚下，这一恶意犯规导致后者膝盖韧带关节破裂，因而提前结束了职业生涯。2000-01赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场44次，打进3球，帮助曼联实现英超三连冠。
2002年4月30日，在曼联对阵勒沃库森足球俱乐部的欧洲冠军联赛第二回合半决赛中，罗伊·基恩在上半场第28分钟打进一球，但勒沃库森前锋奥利弗·诺伊维尔在上半场伤停补时阶段将比分扳平，曼联最终以1比1被对手逼平，从而以两回合3比3的客场进球劣势无缘决赛。2001-02赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场43次，打进4球。
2002年9月，罗伊·基恩接受了臀部手术，因此缺席了三个月的比赛。与此同时，罗伊·基恩在出版的个人自传中公开承认故意铲伤阿尔夫-因格·哈兰德，英足总为此对其处以了禁赛5场，罚款15万英镑的处罚。2002-03赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场32次，助攻1次，帮助曼联夺得英超联赛冠军。
2004年5月22日，在英格兰足总杯决赛中，曼联以3比0战胜米尔沃尔足球俱乐部夺得冠军，这是罗伊·基恩代表曼联夺得的最后一项冠军。2003-04赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场38次，打进3球，助攻6次。
2005年2月5日，在英超第26轮联赛中，曼联以2比0战胜伯明翰足球俱乐部，罗伊·基恩在比赛的第55分钟打进了个人在曼联的第50粒进球。2004-05赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场43次，打进2球，助攻3次。
2005年9月18日，在英超第6轮联赛中，曼联0比0战平利物浦足球俱乐部，罗伊·基恩在下半场第88分钟因伤离场，这是罗伊·基恩在曼联踢的最后一场比赛。11月，由于与时任曼联主教练亚历克斯·弗格森爵士之间的矛盾以及指责曼联队内青年球员的行为，罗伊·基恩被曼联俱乐部提前解除了合约。2005-06赛季，罗伊·基恩代表曼联在各项赛事中出场16次，打进1球，助攻1次。
凯尔特人时期
2005年12月，罗伊·基恩与苏格兰足球超级联赛的凯尔特人足球俱乐部签下了一份为期18个月的合同，周薪2万英镑。
2006年2月8日，在苏超第25轮联赛中，凯尔特人以2比1战胜法尔科克足球俱乐部，罗伊·基恩在上半场第34分钟打进了个人在苏超联赛的首粒进球。2005-06赛季，罗伊·基恩代表凯尔特人在苏超联赛中出场10次，打进1球，助攻1次，帮助凯尔特人夺得苏超联赛和苏格兰联赛杯两项冠军。
宣布退役
2006年5月，曼联足球俱乐部和凯尔特人足球俱乐部为罗伊·基恩在老特拉福德球场举办了一场告别赛。6月，由于长期受到伤病的困扰，罗伊·基恩在凯尔特人队医的建议下宣布正式退役。
国家队生涯
1991年，时任爱尔兰国家男子足球队主教练杰克·查尔顿将罗伊·基恩召入阵中，罗伊·基恩就此开启国脚生涯。
1994年6月，罗伊·基恩以主力中场的身份跟随爱尔兰国家队出征在美国举行的世界杯。6月18日，在爱尔兰队1比0战胜意大利队的世界杯首场小组赛中，罗伊·基恩踢满全场，完成了世界杯首秀。6月28日，在世界杯最后一场小组赛中，爱尔兰队0比0战平挪威队，罗伊·基恩在开场不到3分钟时便领到一张黄牌，成为世界杯历史上吃黄牌第二快记录保持者之一。整届世界杯，罗伊·基恩共代表爱尔兰队出场4次，并踢满全场，帮助爱尔兰队杀进了世界杯八分之一决赛。
1995年12月，罗伊·基恩缺席了爱尔兰队对阵荷兰队的欧洲杯预选赛附加赛，爱尔兰队最终以0比2负于荷兰队，从而无缘1996年欧洲杯决赛圈。
1997年10月至11月，罗伊·基恩由于在俱乐部比赛时膝盖十字韧带重伤而缺席了爱尔兰队对阵比利时队的两回合世界杯预选赛附加赛，爱尔兰队最终以两回合2比3的总比分不敌比利时队，从而无缘1998年世界杯决赛圈。
1999年11月，在欧洲杯预选赛附加赛中，罗伊·基恩代表的爱尔兰队以两回合1比1的客场进球劣势不敌土耳其队，从而无缘2000年欧洲杯决赛圈。
2001年11月，爱尔兰队在世界杯预选赛附加赛中，以两回合2比1的总比分淘汰伊朗队，从而获得了参加2002年世界杯决赛圈的资格，罗伊·基恩带伤上阵，参加了首回合的附加赛，并帮助爱尔兰队以2比0战胜对手。
2002年5月，由于不断的批评球队以及主教练米克·麦卡锡，本以队长身份代表爱尔兰国家队出征2002年世界杯的罗伊·基恩被爱尔兰足协从国家队中除名。
2003年2月，罗伊·基恩宣布退出爱尔兰国家队。
2004年4月，由于米克·麦卡锡在2003年欧预赛战绩不佳被爱尔兰国家队解雇，罗伊·基恩宣布重回爱尔兰国家队。[56-57]
2005年10月，由于爱尔兰国家队冲击2006年世界杯决赛圈无望，罗伊·基恩宣布退出国家队。
执教生涯
执教桑德兰时期
2006年8月28日，罗伊·基恩出任英格兰足球冠军联赛的桑德兰足球俱乐部主教练，双方签约三年。
2006年9月9日，在英冠第6轮联赛中，桑德兰以2比1战胜德比郡足球俱乐部，罗伊·基恩在完成执教生涯首秀的同时也迎来了执教生涯中的第一场胜利。2007年5月6日，在英冠最后一轮联赛中，罗伊·基恩率领桑德兰以5比0战胜卢顿镇足球俱乐部，桑德兰为此在积分榜中超越伯明翰足球俱乐部夺得英冠联赛冠军，同时也获得了参加2007-08赛季英格兰足球超级联赛的资格。5月17日，罗伊·基恩被英格兰冠军足球联赛教练委员会评为该赛季英冠联赛最佳主教练。2006-07赛季，罗伊·基恩率领桑德兰在英冠联赛中取得了26胜7平8负的战绩，帮助一度排名在联赛倒数第二名的桑德兰以英冠联赛冠军的身份升入英超联赛。
2007年8月11日，在英超首轮联赛中，罗伊·基恩迎来了执教生涯中的英超首秀，桑德兰最终凭借新援迈克尔·乔普拉的绝杀，以1比0战胜托特纳姆热刺取得胜利。但在此之后，桑德兰在2007年的联赛中仅取得了3场胜利。2008年4月26日，在英超第36轮的保级大战中，罗伊·基恩率领桑德兰以3比2战胜米德尔斯堡足球俱乐部，桑德兰为此提前两轮联赛成功保级。2007-08赛季，罗伊·基恩治下的桑德兰在英超联赛中取得11胜6平21负的战绩，以39分的积分位列英超联赛第15名。赛季结束后，桑德兰俱乐部高层决定对球队进行改革，罗伊·基恩获得了约8000万英镑的转会费。
2008年12月，在先后引进9名球员后，罗伊·基恩任然没有给球队带来起色，尤其是在2008年11月29日桑德兰1比4负于博尔顿足球俱乐部后，球队陷入了降级区，桑德兰俱乐部为此宣布解除罗伊·基恩的主教练职务。2008-09赛季，罗伊·基恩治下的桑德兰在英超联赛中获得4胜3平8负的战绩。
执教伊普斯维奇时期
2009年4月23日，罗伊·基恩出任英格兰冠军足球联赛伊普斯维奇足球俱乐部主教练，并在之后获得了800万英镑的转会费用。
2008-09赛季，罗伊·基恩率领伊普斯维奇在英冠剩余的两场联赛中取得了两连胜。
2009年8月至10月，罗伊·基恩所率领的伊普斯维奇在英冠前14轮联赛中没有取得一场胜利。2009-10赛季，罗伊·基恩治下的伊普斯维奇在英冠联赛中取得12胜20平14负的战绩，位列英冠联赛第15名。
2010-11赛季，罗伊·基恩率领伊普斯维奇在2010年12月杀进了英格兰足球联盟杯半决赛，但在英冠联赛中却只取得8场胜利，位列英冠联赛第19名。罗伊·基恩于2011年1月遭到伊普斯维奇俱乐部解雇。该赛季，罗伊·基恩率领伊普斯维奇在英冠联赛和英格兰足球联盟杯中取得13胜4平12负的战绩。
助理教练时期
2013年11月6日，罗伊·基恩进驻爱尔兰国家男子足球队新任主教练马丁·奥尼尔的教练组，出任助理教练。
2014年7月，罗伊·基恩出任英格兰足球超级联赛阿斯顿维拉足球俱乐部助理教练，同时兼任爱尔兰国家男子足球队助理教练。11月，由于在爱尔兰国家队和阿斯顿维拉的双重助理教练工作繁重，罗伊·基恩宣布辞去阿斯顿维拉足球俱乐部助理教练的职务。
2015年11月17日，在欧洲杯预选赛第二回合比赛中，罗伊·基恩所在的爱尔兰国家队教练组率领爱尔兰队以2比0战胜波黑队，从而以两回合3比1的总比分晋级2016年欧洲杯决赛圈。
2016年6月，罗伊·基恩辅佐马丁·奥尼尔在欧洲杯中率领爱尔兰国家队杀进八分之一决赛，其中在最后一场小组赛中，爱尔兰队以1比0战胜小组头名意大利队，以成绩最好的小组的第三名的身份晋级淘汰赛阶段。[77-78]
2018年11月，由于在没能杀进2018年世界杯决赛圈，以及在欧洲国家联赛中的不佳战绩，马丁·奥尼尔遭爱尔兰足协的解雇，罗伊·基恩也跟随其一同离开爱尔兰国家男子足球队。
2019年1月28日，罗伊·基恩跟随马丁奥尼尔签约英格兰冠军足球联赛诺丁汉森林足球俱乐部，出任助理教练。
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